根據(jù)苷鍵原子不同,可分為如下類型:
·氧苷
氧苷是糖的端基碳原子與非糖部分的-OH、-COOH縮合,苷鍵原子是氧原子的苷類化合物。根據(jù)苷元的結(jié)構(gòu)又可有如下類別:
1. 醇苷 是苷元分子中的醇羥基與糖的的端基碳原子縮合而成的苷。如毛茛苷、紅景天苷、龍膽苦苷等。
2. 酚苷 是苷元分子中的酚羥基與糖的端基碳原子縮合而成的苷。苯酚苷、萘酚苷、蒽醌苷、香豆素苷、黃酮苷、木脂素苷等屬于酚苷。如熊果苷、天麻苷等。
3. 酯苷 苷元分子中的羧基與糖端基碳原子以酯鍵縮合而成的苷。其苷鍵既有縮醛性質(zhì)又有酯的性質(zhì),易被稀酸和稀堿水解。如山慈姑苷A和B。
4. 氰苷 主要指具有α-羥基腈的苷。這種苷在不同條件下易被稀酸和酶催化水解,生成的苷元α-羥基腈很不穩(wěn)定,立即分解為醛(酮)和氫氰酸; 而在濃酸作用下苷元中的-CN基易氧化成-COOH基,并產(chǎn)生NH4+;若在堿性條件下,苷元容易發(fā)生異構(gòu)化而生成α-羥基羧酸鹽。[氰苷的降解]氰苷的代表化合物是苦杏仁中的苦杏仁苷。屬于氰苷的實例還有亞麻氰苷、百脈根苷、垂盆草苷。
5. 吲哚苷 是苷元結(jié)構(gòu)中的吲哚醇羥基與糖的端基碳原子縮合而成的苷。此類在天然界中數(shù)目較少,靛苷是蓼藍(lán)植物葉中的一種吲哚苷,被酸水解后生成的苷元吲哚醇(indoxyl)在空氣中易被氧化成暗藍(lán)色的靛藍(lán)(indigo),具有清熱解毒作用的中藥青黛即粗制靛藍(lán)。靛藍(lán)的異構(gòu)體靛玉紅(indirubin)是板藍(lán)根中的抗癌有效成分。
·硫苷 苷元通過硫原子與糖的端基碳原子連接,稱為硫苷。硫苷主要存在于十字花科植物中,如黑芥子苷、蘿卜苷等都是硫苷。
·氮苷 苷元通過氮原子與糖的端基碳原子連接,稱為氮苷。如中藥巴豆中的巴豆苷。
·碳苷 苷元的碳原子直接與糖的端基碳原子以碳-碳鍵連接,稱為碳苷。碳苷的苷元常有黃酮、查耳酮、色酮、蒽酮、蒽醌、沒食子酸等,其中以黃酮碳苷最多見。碳苷分子中的糖多數(shù)接在苷元分子中有間二酚或間三酚結(jié)構(gòu)的環(huán)上,是由酚羥基鄰位或?qū)ξ坏幕顫姎渑c糖的端基羥基脫水縮合而成。碳苷類具有溶解度小,難溶于水的共同特點。近年發(fā)現(xiàn)的碳苷例如蘆薈苷、牡荊素、芒果苷、葒草素等。
·氧苷
氧苷是糖的端基碳原子與非糖部分的-OH、-COOH縮合,苷鍵原子是氧原子的苷類化合物。根據(jù)苷元的結(jié)構(gòu)又可有如下類別:
1. 醇苷 是苷元分子中的醇羥基與糖的的端基碳原子縮合而成的苷。如毛茛苷、紅景天苷、龍膽苦苷等。
2. 酚苷 是苷元分子中的酚羥基與糖的端基碳原子縮合而成的苷。苯酚苷、萘酚苷、蒽醌苷、香豆素苷、黃酮苷、木脂素苷等屬于酚苷。如熊果苷、天麻苷等。
3. 酯苷 苷元分子中的羧基與糖端基碳原子以酯鍵縮合而成的苷。其苷鍵既有縮醛性質(zhì)又有酯的性質(zhì),易被稀酸和稀堿水解。如山慈姑苷A和B。
4. 氰苷 主要指具有α-羥基腈的苷。這種苷在不同條件下易被稀酸和酶催化水解,生成的苷元α-羥基腈很不穩(wěn)定,立即分解為醛(酮)和氫氰酸; 而在濃酸作用下苷元中的-CN基易氧化成-COOH基,并產(chǎn)生NH4+;若在堿性條件下,苷元容易發(fā)生異構(gòu)化而生成α-羥基羧酸鹽。[氰苷的降解]氰苷的代表化合物是苦杏仁中的苦杏仁苷。屬于氰苷的實例還有亞麻氰苷、百脈根苷、垂盆草苷。
5. 吲哚苷 是苷元結(jié)構(gòu)中的吲哚醇羥基與糖的端基碳原子縮合而成的苷。此類在天然界中數(shù)目較少,靛苷是蓼藍(lán)植物葉中的一種吲哚苷,被酸水解后生成的苷元吲哚醇(indoxyl)在空氣中易被氧化成暗藍(lán)色的靛藍(lán)(indigo),具有清熱解毒作用的中藥青黛即粗制靛藍(lán)。靛藍(lán)的異構(gòu)體靛玉紅(indirubin)是板藍(lán)根中的抗癌有效成分。
·硫苷 苷元通過硫原子與糖的端基碳原子連接,稱為硫苷。硫苷主要存在于十字花科植物中,如黑芥子苷、蘿卜苷等都是硫苷。
·氮苷 苷元通過氮原子與糖的端基碳原子連接,稱為氮苷。如中藥巴豆中的巴豆苷。
·碳苷 苷元的碳原子直接與糖的端基碳原子以碳-碳鍵連接,稱為碳苷。碳苷的苷元常有黃酮、查耳酮、色酮、蒽酮、蒽醌、沒食子酸等,其中以黃酮碳苷最多見。碳苷分子中的糖多數(shù)接在苷元分子中有間二酚或間三酚結(jié)構(gòu)的環(huán)上,是由酚羥基鄰位或?qū)ξ坏幕顫姎渑c糖的端基羥基脫水縮合而成。碳苷類具有溶解度小,難溶于水的共同特點。近年發(fā)現(xiàn)的碳苷例如蘆薈苷、牡荊素、芒果苷、葒草素等。